個人的にChatworkよりSlackのほうが使い勝手が良いと思っています。
Chatworkが使いにくいというのが正確かもしれませんが…
ざっくり挙げると下記のような点です。

・Chatworkは最大単位がチャットなのでチャットが増えると探しにくい
　Slackは最大単位がWorkspaceなので分けやすく探しやすい
・Chatworkはスレッド化できないので一つのチャットで並行した会話が難しいが、Slackはできる
・Chatworkはリアクションが限定的だが、Slackは豊富な標準アイコンに加えて独自に追加もできる
　Slackだと複数リアクションも可能
・Slackはメンションやコードスニペットなどの入力がChatworkより簡単で、メッセージで使える機能もChatworkより多い
・UIが全体的にSlackのほうがモダンで見やすい
・Slackは外部アプリやボタン付きメッセージなど拡張性が高い

皆さんの意見も聞きたいです～

@admin Slackはスレッドがあるだけ良いんですけど、大体みんなでスレッドに紐づけて返信するの忘れてどのみちきれいなスレッドにならないので、使い勝手はよくないって感じてます笑